1999. május 10-én megjelent az első számuk a Swear It Again, mely egyből a slágerlisták élén nyitott. A csapat számára ez hihetetlen volt. Az év végén megjelent első albumuk Westlife címmel. Az albumról további dalok lettek listavezetők, az If I Let You Go, Flying Without Wings,  majd az I Have a Dream a Seasons In The Sun-al. 2000-ben megjelent a csapat ötödik listavezetős száma a Fool Again.
Mielőtt kiadták volna a második albumot, kisebb turnéra mentek Angliában és Ázsiában, hogy tovább népszerűsítsék a lemezt. A visszatérést követően megjelent a második lemezük Coast To Coast címmel. A CD első helyezett lett az angol eladási listákon. 234 ezer példányt adtak el csak az első héten és 1.5 milliót szerte Angliában. Az albumról az első kislemez és egyben első No.1 szám egy duett volt Mariah Carrey-vel az Against All Odds. Ezt követte a My Love című dal.

2001-ben először utaztak mentek világközüli turnéra, ami a Where Dreams Comes True nevet viselte.

A turné után megjelent a harmadik nagylemezük a World Of Our Own címmel. A CD-n található sok ismer számuk, többek között a Bop Bop Baby amit Shane és Bryan írt. Az Uptown Girl című Billy Joel feldolgozással megszerezték a nyolcadik zenei listaelsőséget.  Ezt követte az ugyanolyan sikert elérő kislemezük a Queen Of My Heart.
Ugyanezen az év nyarán megszületett Bryan és Kerry első kisgyermeke, aki a Molly McFadden nevet kapta.

2002-ben újabb listaelső dallal nyitott a csapat, a World Of Our Own-al. Hamarosan Bryan és Kerry megházasodtak. Nászútjukat Dél Afrikában töltötték. Majd megkezdődött a második nagy koncertsorozat, mely a World Of Our Own címet kapta. A turné után újabb dallal rukkoltak elő a srácok, az Unbreakable-el, ami már a 11.dik szám volt, ami listavezető lett. Utána megjelent a harmadik album az Unbrekable - Greatest Hits, mely újra a lemezeladási lista élén állt. Ez egy válogatás album volt, nagyrész az eddig megjelent dalokból, de új dalokat is tartalmaz, mint például Tonight, Miss You Nights. Sokan úgy gondolták vége a Westlife-nak, mivel a csapatok pályafutásuk végén szoktak válogatás lemezt kiadni.

De nem így történt. 2001-ben Bryan megnyerte a legjobb híres apának járó címet. 2003-ban megkezdődött a Greatest Hits turné. A turné után megérkezett Bryan és Kerry második kisbabája Lily McFadden.
Augusztusban 9 év után Nicky és Georgina Ahern, az ír miniszterelnök lánya összeházasodtak. Nemsokára megjelent az újabb kislemez, Hey Whatever címmel.

2003-ban megjelent a csapat negyedik albuma a Torunaround. Ami újra első helyen végzett az angol listákon. Egy Barry Manilow feldolgozással  Mandy-vel elérte a csapat a 12dik No.1 dalt. Ezzel a dallal újabb rekordot állítottak fel és többek között megnyerték az év díját is. Majd Obvious dal következett.
Decemberben Shane is megházasadott szintén gyerekkori szerelmével Gillian Walsh-al, aki Kian unokatestvére.

Három héttel a Tournaround turné előtt Bryan bejelentette, hogy elhagyja a csapatot.

Konferenciát tartottak, ahol hivatalosan is bejelentették a hírt. Mindenki arra volt kíváncsi, hogy miért döntött így az énekes. Hiszen mindig is szerette a csapatott, az éneklést és sose tűnt elégedetlennek. Bryan elmondta, hogy többet szeretne a családjával lenni, ezért úgy döntött, hogy kiszáll az együttesből.  A konferencián Kian beszédet mondott Bryan-nek. Elmondta, a szívükbe zárták és, hogy mennyire szeretik.

Mindenki azt hitte, ezzel vége a Westlife-nak. De a csapat nem adta fel, megtartották a turnét, ami még sikeresebb lett mind a többi. Így folythatatták az álmaikat. A turné után véget ért a csapat életében egy szakasz, de egy új fejezet is kezdődött egyúttal.

Az első új albumuk Brian kilépését követően az Allow Us To Be Frank, amit a Rat Pack zenekar ihletett.  Az album harmadik helyezést ért el a zenei listákon. Az albumról három új videóklipp is készült.

2005-ben egy európai turné következett, amely a Number One címet kapta. A koncertsorozat után a Kian, Nicky, Shane és Mark úgy döntött, hogy 4 hónapos pihenőt tartanak. Mert szerettek volna több időt tölteni a családjukkal.

2005-ben visszatérve megjelent a 7dik albumuk Face To Face címmel. Az új album első helyet ért el az angol listákon. Az első kislemez az albumról a You Raise Me Up, amely Brian távozása után az első helyet érte el a szigetországban.
Kis idő elteltével Mark nagy bejelentést tett, elmondta, hogy homoszexuális és Kevin McDaid a barátja a V zenekar énekese. A rajongók jól elég jól fogadták a hírt és Mark is nagyon boldog volt, hogy nem kell többé titkolóznia.

Júliusban megszületett Shane és Gillian első gyermeke aki a Nicole Filan nevet kapta.

Később szintén ez évben, 2005-ben újabb dal jelent meg, méghozzá egy duett a legendás Diana Ross-al, a When You Tell Me That You Love Me címmel. A dal ugyancsak a 2dik helyet szerezte meg a slágerlistákon, de később újabb számmal rukkolt elé a csapat, az Amazing címet viseli. Majd következett az újabb koncertsorozat, Face To Face címmel
2006 nagyon izgalmas és óriási volt a csapat életében. Megjelent a 8dik album, The Love címmel. Az albumon ismert szerelemes számokat rögzítettek. A CD olyan jól sikerült, hogy 1 hétig vezette az eladási listákat. 1 millió példányt adtak el belőle. The Rose címmel elkészült az újabb videóklipp és egyben kislemez is, amellyel a csapat megszerezte a 14dik első helyezetett a slágerlistákon.
A csapatot harmadszor választották meg a legjobb pop csapatnak Angliában. A sikerek után a csapat a Beatlest követve immár a második helyet foglalta el az örökös zenei listán Angliában. Az album kiadását követve újabb turnéra indult a csapat. Közben újabb duett-el promoltálták a lemezt, Delta Goodrem-el énekeltek újabb duettet All Out Of Love címmel. Az énekesnő akkor az egykori csapattag barátnője volt (ma már új felesége),  Brian házassága 2004-en végleg tönkrement és elvált Kerry Katona-tól. A duettről a csapattagok kikérték Brian véleményét, aki jó ötletnek tartotta, illetve segédkezett is benne, mint háttérmunkás. A dalt és a Nothing’s Gonna Change My Love For You szerzeményt csak a rádiók adták, külön videót nem készítettek.

Később megjelent Ázsiában a The Love album újabb kiadása.

2007-hez érkeztünk, mikor megjelent a Westlife 9dik stúdió albuma, Back Home címmel. Ami 9 új saját számot tartalmazott a feldolgozások mellett. A lemez nagyon sikeres lett, ismét első helyet értek el Angliában, ami az 5dik legtöbbet eladott albummá vált 2007-ben Angliában. Elsőként a Home című Michael Bubblé dalt jelentették meg.
Ez évben később Mark-ról és barátjáról Kevin-nel készült egy fotósorozat egy újságba. Ekkor Mark nyilatkozta, hogy nagyon szereti Kevin-t és reméli együtt öregszenek meg és, hogy örökké együtt lesznek. Áprilisban megszülettek az újabb Westlife babák, Nicky és Georgina ikrei Jay és Rocco Bryne. Egy Dublin-i templomban keresztelték meg őket.

Us Against The World című dallal újabb kislemezt adtak ki az albumról, ami csak a 8dik helyezetést tudta elérni az angol listán. Ez volt a csapat eddig elért legrosszabb slágerpozíciója.
 Kis idő elteltével megjelent a Something Right kislemez illetve újabb turnéra indult a csapat, ami a Back Home címet kapta. 2007 karácsonyán Kian megkérte barátnője Jodi Albert modell kezét, aki természetesen igent mondott.

Elérkeztünk 2008-hoz, ami a fiúcsapat számára nagyon jelentős. Ez évben ünnepelte a csapat fenállásának a 10.dik évfordulóját.  Sok minden történt a megalakulásuk óta, többek között Brian elhagyta a csapatot, de a fiúk tovább folytatták és sikert sikerre halmoztak. Illetve magánéletük is szépen alakult, hiszen voltak esküvők valamint kisgyermekek is érkeztek.

Az évfordulót, a rajongók szeretetét hatalmas koncerttel jutalmazta a csapat. Június elsején Írország nemzeti stadionjában a Croke Parkban, ahol 82.300 rajongó volt jelen Ez az esemény volt a legnagyobb dolog, ami valaha is történt a Westlife-al. A koncertet természetesen DVD-n is rögzítették, Live At Croke Park címmel. A nagy történés után a tagok bejelentették, hogy szünetet tartanak, hogy több időt tudjanak a családjukkal tölteni. Louis Walsh elmondta a banda 1 éves pihenőt fog tartani és 2009-ben visszatér. Ez évben tehát 2008-ban, nem jelent meg új album, de a 10 éves fennállás megünneplésére, Június 16-án önéletrajzi könyvet adtak ki, Our Story címmel. Melyben elolvashatjuk a csapat 10éves történetét a kezdetektől. Sok érdekességet, történetet tudhatunk meg a nyilatkozatokból, illetve eddig nem látott családi fényképek is díszítik az olvasmányt. Szeptemberbem megszületett Shane és Gilian újabb kisbabája Patrick Filan. A koncert DVD novemberben jelent meg, és első helyezést ért el a zenei DVD eladási listákon Angliában, Írországban, Dél-Afrikában, Új Zélandon és Hong Kongban is.
2009-es év májusa egy esküvővel kezdőtött, Kian feleségül vette Jodi-t. Valamint a csapat is tartotta magát az ígéretekhez. Újra visszatértek a rajogók nagy örömére. Novemberben jelent meg az új Westlife album Where We Are címmel, ami az ír és az angol listákon is a 2.dik helyet tudta megszerezni. Az album megjelenése előtt pár héttel jelent meg az első kislemez a What About Now címmel.

2010-hez érkeztünk. Év elején a csapat is segédkezetett a Haiti árvízkárosultak szervezett segély dalban, ami egy R.E.M dal az Everybody Hurts. A csapat jelenleg is (tavasz-nyár) a Where We Are elnevezésű turnén van.